Vismodegib C19H14Cl2N2O3S

2-chloro-N-[4-chloro-3-(2-pyridinyl)phenyl]-4-(methylsulfonyl)benzamide DÉCOUVREUR : GENENTECH DÉVELOPPEUR : GENENTECH (ROCHE) DATE PRIORITAIRE : 2004 ANTICANCÉREUX
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Vismodegib C19H14Cl2N2O3S

Intermédiaires

I 2-chloro-5-nitrobenzenamine

II potassium iodide

III 1-chloro-2-iodo-4-nitrobenzene

IV 2-pyridinyl zinc bromide

V 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)pyridine

VI 4-chloro-3-(2-pyridinyl)benzenamine

VII 2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoic acid

VIII 2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoyl chloride

IX methylbenzene

X methanesulfonyl chloride

XI 1-methyl-4-(methylsulfonyl)benzene

XII 2-chloro-1-methyl-4-(methylsulfonyl)benzene

XIII 2-chloro-4-(methylsulfonyl)ben

Bibliographie

- Pyridyl Inhibitors Of Hedgehog Signalling : WO2006028958 (2006) Priority : US20040607367P, 2 Sep. 2004 (Genentech Inc, US ; Curis Inc, US) - S.J. Scales et al., Mechanisms of Hedgehog pathway activation in cancer and implications for therapy, Trends Pharmacol Sci. 2009 May 12. - Y. Zhang et al., Hedgehog Pathway Inhibitor HhAntag691 Is A Potent Inhibitor Of ABCG2/BCRP And ABCB1/Pgp, Neoplasia 2009 Jan.; 11(1): 96-101 - A. Molckovsky et al., First-In-Class, First-In-Human Phase I Results Of Targeted Agents: Highlights Of The 2008 American Society Of Clinical Oncology Meeting, J. Hematol. Oncol. 2008 Oct.; 1: 20 - A. Dorr, A First-In-Human, First-In-Class, Phase (Ph) I Study Of Systemic Hedgehog (Hh) Pathway Antagonist, GDC-0449, In Patients (Pts) With Advanced Solid Tumors, WCIO et Best of ASCO 2008 Jun.; Abstract - P. M. LoRusso et al., A First-In-Human, First-In-Class, Phase (Ph) I Study Of Systemic Hedgehog (Hh) Pathway Antagonist, GDC-0449, In Patients (Pts) With Advanced Solid Tumors, J. Clin. Oncol. 2008 May; 26(15, Suppl.): Abstract 3516 - D. D. Von Hoff et al., Efficacy Data Of GDC-0449, A Systemic Hedgehog Pathway Antagonist, In A First-In-Human, First-In-Class Phase I Study With Locally Advanced, Multifocal Or Metastatic Basal Cell Carcinoma Patients, Proc. Am. Assoc. Cancer Res. (AACR) 2008 Apr.; 49: Abstract LB-138

Commentaires

- Juillet 2013 : Roche a annoncé que la Commission européenne a accordé une approbation conditionnelle à Erivedge (vismodegib) pour le traitement des patients adultes atteints d'un carcinome métastatique symptomatique basocellulaire (BCC) ou localement avancé, inapproprié pour la chirurgie ou la radiothérapie. 30 janvier 2012 : La FDA américaine approuve Erivedge (vismodegib) pour le traitement du carcinome basocellulaire, un cancer de la peau commun. Il est généralement la conséquence d'une kératose actinique non traitée. Mai 2008 : Genentech lance un essai clinique de phase II du GDC-0449 dans le cancer colorectal métastatique. Janvier 2007 : Genentech lance des essais cliniques de phase I de GDC-0449 chez des patients atteints de cancers localement avancés ou métastatiques qui sont réfractaires au traitement standard ou pour lesquels il n'existe pas de traitements standard. Octobre 2006 : Genentech dépose une demande d'IND (Investigational New Drug) auprès de la FDA américaine pour lancer la phase I des essais cliniques de GDC-0449 pour le traitement du cancer. Juin 2003 : Curis accorde une licence pour CUR-61414 et des anticorps inhibiteurs de la voie de signalisation Hedgehog (y compris GDC-0449) à Genentech pour des applications dans le traitement du cancer . GDC-0449 est une petite molécule antagoniste Hedgehog administrée par voie orale, pressentie pour le traitement du carcinome basocellulaire, un cancer de la peau commune

Réactifs

- NaNO2 sodium nitrite

H2SO4 sulfuric acid

Pd(PPh3) 4 tetrakis(triphenylphosphine)palladium

PPh3 triphenylphosphine

Fe iron

HATU O-[pyrido[2,3-d]triazol-1-yl]-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate

DIPEA diisopropylethylamine

Et3N triethylamine

HNO3 nitric acid

Réactions et technologies

- Sandmeyer Reaction Negishi Coupling Nitro Reduction Amidation Sulfonation Chlorination C-Oxidation

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