Synthèse de nouveaux photosensibilisateurs pour cellules photovoltaïques

Si la plupart des cellules photovoltaïques commercialisées actuellement sont à base de silicium (cristallin, amorphe, poly-cristallin), d'autres technologies existent ou sont en cours de développement. Parmi celles-ci on peut citer, entre autres, les cellules CdTe, les cellules à Perovskite, les cellules organiques ou encore les cellules à colorant (cellules Grätzel). Ces technologies émergentes sont appelées à jouer un rôle dans le mix énergétique futur.

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Une cellule à colorant[1] (DSSC : pour Dye-Sensitized Solar Cells) est une photopile constituée de plusieurs éléments nécessaires à son fonctionnement. Pour faire simple, une molécule photoactive (le colorant) est adsorbée à la surface d'une couche de dioxyde de titane nanocristallin. Sous l'effet de la lumière, le colorant passe dans un état excité, lequel injecte un électron dans la bande de conduction du dioxyde de titane, laissant ainsi le colorant dans un état oxydé. L'électron est alors drainé dans le circuit électrique via une électrode transparente en verre conducteur, avant d'arriver à une contre-électrode (elle aussi en verre conducteur). À ce stade, le colorant est toujours à l'état oxydé et ne peut donc plus « fonctionner ». Il est nécessaire de le régénérer. Cette opération est effectuée via une réaction d'oxydoréduction entre le colorant et un couple redox auxiliaire (généralement I3-/I-) dissout dans un liquide. La boucle est bouclée, et le cycle peut recommencer (figure 1).

Ces cellules présentent l'avantage d'être transparentes et disponibles en différentes couleurs (suivant le colorant utilisé), ce qui permet de les intégrer de manière harmonieuse et originale dans un bâtiment (figure 2). De plus, leur coût de fabrication est inférieur aux cellules à base de silicium, d'où l'intérêt qui est porté à cette technologie.

Le colorant est donc un élément essentiel du dispositif. C'est une molécule de synthèse, et de nombreuses substances ont été développées et testées, afin d'augmenter le rendement de conversion du dispositif. À l'heure actuelle, des rendements supérieurs à 10 % sont couramment atteints en laboratoire.

Le « Black-Dye » en point de départ

Parmi toutes les substances développées pour les cellules à colorant, le « Black-Dye »[2] (figure 3) a longtemps été celle qui permettait d'obtenir les dispositifs les plus efficaces. Il s'agit d'un complexe de ruthénium à ligand de type terpyridine fonctionnalisée par trois fonctions carboxylates.

Or la synthèse de cette dernière est particulièrement fastidieuse. En effet, elle nécessite des temps de réaction particulièrement long (une semaine pour la première étape), est énergivore (chauffage à 160 °C pendant une semaine pour la première étape), a un faible rendement global, nécessite des réactifs particulièrement toxiques (sels de chrome VI cancérigènes entre autres), l'isolation des produits est compliquée (sublimation). De surcroît, le procédé génère 336 grammes de déchets par gramme de substance synthétisée. Un tel schéma de synthèse est donc difficilement extrapolable à l'échelle industrielle. Nous avons donc développé une méthode de préparation alternative, basée sur la chimie du furfural (figure 4).

Ce dernier est un aldéhyde qui peut être isolé facilement à partir de coproduits d'origine agricole (bagasse de canne à sucre, sciure, paille entre autre). Ce faisant, outre le fait qu'un réactif biosourcé soit utilisé, la synthèse suivant cette nouvelle méthode permet d'éliminer l'utilisation de sels de Cr(VI), de réduire considérablement le volume de déchets produit (106 g par gramme de substance synthétisée), et de diminuer le coût des matières premières[3][4]. Le procédé est donc plus respectueux de l'environnement. Ceci est vérifié par le calcul du facteur Ecoscale[5]. Ce dernier est un outil qui permet de jauger du caractère plus ou moins « vert » d'une synthèse, en prenant en compte un certain nombre de paramètres, tels que la dangerosité des réactifs et solvants, le volume de déchets produit, les techniques mises en oeuvre pour isoler et purifier les produits, la complexité des montages ou le coût en réactif pour n'en citer que quelques-uns. Plus le facteur Ecoscale est élevé (sa valeur maximum est de 100), plus le procédé de synthèse est intéressant. Ainsi, la méthode originale de préparation de la terpyridine affiche un facteur Ecoscale de 3,6, alors que la méthode que nous avons développée est à 19,1.

Vers de nouveaux photo-sensibilisateurs

Des complexes ruthénium-terpyridine contenant des hétérocycles à 5 chaînons tels que le thiophène ou le pyrrole (figure 5) ont été étudiés, notamment par notre équipe[6][7], en collaboration avec la société suisse Solaronix en tant que photosensibilisateurs dans des cellules à colorant, avec des efficacités tout à fait honorables.

Suite à ces résultats encourageants, nos travaux actuels portent sur la mise au point de colorants analogues possédant une ou des terpyridines, mais porteurs d'un cycle furanne, ce dernier présentant une structure similaire au thiophène et au pyrrole, mais des propriétés légèrement différentes. L'idée est de jouer sur le design moléculaire, afin d'obtenir des molécules qui soient les plus efficaces possible, une fois intégrées au dispositif. Là encore, des dérivés du furfural biosourcés sont utilisés comme réactifs dans la construction du complexe. De surcroît, nous cherchons à optimiser les schémas réactionnels mis en jeu afin de rendre la synthèse la plus éco-compatible possible. Cela passe par l'utilisation de solvants d'origine renouvelable (éthanol, 2-méthylTHF) ou non toxique (eau), par l'utilisation de réactions efficientes en termes d'économie d'atome, de la catalyse...

Des molécules polyvalentes

Si l'utilisation première de ces terpyridines au sein de notre équipe est leur application dans des dispositifs photovoltaïques, leur capacité à fixer de nombreux métaux, nous a poussé à investiguer d'autres champs d'application. Nous nous intéressons par exemple à utiliser ces molécules pour récupérer des métaux en solution. Des applications ainsi envisageables sont le traitement d'eaux polluées ou bien le recyclage des métaux utilisés dans des bains de traitement de surface.

En complexant des terpyridines avec du palladium, nous avons aussi pu préparer un catalyseur efficace dans la réaction de couplage de Suzuki. Enfin, nous venons de débuter un programme de recherche, en collaboration avec une équipe de l'Université de Bourgogne, en vue de développer de nouvelles substances potentiellement anti-cancéreuses, intégrant ces terpyridines « biosourcées ». Gageons que cette polyvalence débouchera sur de futurs partenariats avec le monde industriel.

Remerciements :

Ces travaux ont été conduits au sein de l'institut UTINAM-Université de Franche-Comté avec le soutien financier de la ville de Besançon.

[1] K. Kalyanasundaram, Dye-Sensitized Solar Cells, 2010, CRC Press.

[2] M.K. Nazeeruddin, P. Pechy, M. Gratzel, Chem. Commun.1997, 18, 1705.

[3] J. Dehaudt, J. Husson, L. Guyard, Green Chem. 2011, 13, 3337.

[4] J. Husson, J. Dehaudt, L. Guyard, Nature Protocols 2014, 9, 21.

[5] K. Van Aken, L. Strekowski, L. Patiny, Beilstein J. Org. Chem. 2006, 2, 3.

[6] S. Caramori, J. Husson, M. Beley, C.A. Bignozzi, R. Argazzi, P.C. Gros, Chem. Eur. J. 2010, 16,2611.

[7] J. Dehaudt, J. Husson, L. Guyard, D. Martineau, F. Oswald, Renewable Energy 2014, 66, 588.

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